Холестерин класс органических соединений

ХОЛЕСТЕРИН

ХОЛЕСТЕРИН (греческий chole желчь + stereos твердый; синоним холестерол) — 3-β-гидроксихолест-5-ен, C27H46O, важнейший в биологическом отношении представитель стеринов. Холестерин является источником образования в организме млекопитающих желчных кислот (см.), кортикостероидов (см.), половых гормонов (см.), витамина D3 (см. Кальциферолы.), таким образом, физиологическая функция холестерина чрезвычайно многообразна. Холестерину отводят одну из главных ролей в развитии атеросклероза (см.), в соответствии с современной точкой зрения гиперхолестеринемия (см.) относится к ведущим этиологическим факторам его развития. Однако корреляция между содержанием холестерина в крови и степенью выраженности атеросклероза у человека обнаруживается не всегда. В патологии человека устойчивую гиперхолестеринемию обычно связывают с длительным нарушением холестеринового обмена (см.), в том числе генетически обусловленным. Повышение концентрации холестерина в крови обычно наблюдают при сахарном диабете, гипотиреозе, подагре, ожирении, гипертонической болезни, при некоторых заболеваниях печени, остром нарушении мозгового кровообращения и др. Однако генез гиперхолестеринемии при всех этих патологических состояниях неодинаков. Пониженное содержание холестерина отмечают при ряде инфекционных болезней, острых и хронических заболеваниях кишечника, гипертиреозе, выраженной сердечной недостаточности с застоем крови в печени и др. (см. Гипохолестеринемия).

Холестерин был описан в 1789 году французским химиком Фуркруа (A. F. Fourcroy) как главный составной компонент желчных камней человека. В 1816 году другой французский химик Шеврель (М. E. Chevreul) впервые назвал открытое Фуркруа соединение холестерином. Строение холестерина было окончательно установлено в 30-х годов 20 века, тогда же был осуществлен и его полный химический синтез.

Молекулярный вес (масса) холестерина составляет 386,66; его молекула состоит из четырех циклов, жестко связанных между собой и образующих циклопентанпергидрофенантреновое ядро, и алифатической цени при 17-м углеродном атоме (C17), обладающей небольшой подвижностью. В положении C3 молекулы холестерина имеется гидроксильная группа, а в положении C5-C6 двойная связь. Все шестиуглеродные циклы холестерина находятся в конфигурации кресла и в транс-сочленении, между собой. Общая длина молекулы холестерина 2,2 нм, площадь поверхности около 3,8 нм2.

Из безводных растворителей холестерин кристаллизуется в виде бесцветных игл, а из водного спирта — в виде жемчужных пластинок (моногидрат холестерина);t°пл 149,5-150°, относительная плотность d418 1,052, удельное вращение [a]D -39° (в хлороформе). Холестерин нерастворим в воде (при 20° в 100 мл воды растворяется всего лишь 80-150 мкг холестерина), однако он относительно легко растворяется в ацетоне, спирте, эфире и других органических растворителях. Холестерин хорошо растворим в животных и растительных жирах (маслах), а также в смеси полярных и неполярных органических растворителей.

Из химических свойств холестерина важное биологическое значение имеет его способность образовывать сложные эфиры с кислотами. Большая часть эфиров холестерина в организме человека и других млекопитающих образована высшими жирными кислотами (см.), содержащими в своей цепи 16-20 углеродных атомов. Гидроксильная группа в молекуле холестерина может окисляться в кетогруппу, что происходит, например, при образовании стероидных гормонов (см.). Благодаря подвижности водородного атома при С7 легко образуются окисленные продукты холестерина: 7-гидрокси- и 7-кетохолестерины. Один из них 7-альфа-гидроксихолестерин является важнейшим промежуточным продуктом на пути окисления холестерина в желчные кислоты в печени.

Другим важным химическим свойством холестерина, широко используемым для его аналитического определения, является его способность образовывать интенсивно окрашенные продукты при взаимодействии с сильными кислотами (см. Кислоты и основания) в неводных растворителях: с серной кислотой в уксусном ангидриде или в смеси уксусная кислота — хлороформ (см. Либерманна — Бурхарда реакция), с серной кислотой в хлороформе (реакция Сальковского), с хлористым цинком и хлористым ацетилом в хлороформе (реакция Чучаева), с хлорным железом и серной кислотой в уксусной кислоте (реакция Липшютца). Окрашенные продукты образует как сам холестерин, так и его эфиры, а также и другие стерины, содержащие в 5 -6-м положении двойную связь. Особенностью холестерина является его способность к образованию малорастворимых комплексов с различными кислотами, например, щавелевой, трихлоруксусной, и неорганическими солями — хлористым кальцием, хлористым литием и особенно с полиеновыми антибиотиками (см.) и растительными сапонинами (см.). Комплексообразование холестерина при взаимодействии с полиеновыми антибиотиками лежит в основе действия последних на дрожжи и дрожжеподобные организмы, содержащие в своей оболочке стерины (см.). Образование комплекса с дигитонином используется для раздельного определения свободного (неэтерифицированного) и этерифицированного холестерина: этот комплекс образует только свободный холестерин.

В теле взрослого человека, по данным химического анализа, находится около 140 г холестерина (примерно 0,2% веса тела); по данным радио-изотопных исследований, содержание холестерина значительно выше (200-350 г). В отдельных органах и тканях человека содержатся следующие количества холестерина (в мг на 1 г сырой ткани): кора надпочечников — 100; мозг и нервная ткань — 20; сосудистая стенка — 5; печень, почки, селезенка, костный мозг, кожа — 3; соединительная ткань — 2; скелетная мышца — 1. Неэтерифицированный холестерин преимущественно входит в состав клеточных мембран и в миелиновые оболочки. Ткани мозга, желчь и эритроциты содержат только неэтерифицированный холестерин; в скелетных мышцах содержится 93% неэтерифицированного и 7% этерифицированного холестерина, а надпочечники, напротив, содержат 83% этерифицированного и 17% неэтерифицированного холестерина. В плазме крови человека примерно две трети холестерина этерифицировано.

Каждая клетка в организме млекопитающих содержит холестерин и нуждается в нем для поддержания формы (так называемая функция клеточного «скелета»). Входя в состав клеточных мембран, неэтерифицированный холестерин вместе с фосфолипидами (см. Фосфатиды) обеспечивает избирательную проницаемость клеточной мембраны для веществ, входящих в клетку и выходящих из нее. Вместе с фосфолипидами холестерин регулирует активность мембранно-связанных ферментов путем изменения вязкости мембраны и модификации вторичной структуры ферментов.

Холестерин образует комплексы с некоторыми белками, особенно с теми, молекулы которых содержат большое количество остатков аргинина (см.) и лизина (см.). В присутствии фосфолипидов способность холестерина образовывать комплексы с белками возрастает. С некоторыми фосфолипидами, например, с лецитином (см.), холестерин непосредственно образует комплексы, которые в водной среде дают мицеллярные растворы; при обработке таких растворов ультразвуком получаются липосомы. Характерно, что в животном организме всюду, где встречается холестерин, ему сопутствуют фосфолипиды. Эфиры холестерина находятся внутри клетки и могут рассматриваться как его запасная форма. Их гидролиз по мере надобности осуществляется при участии лизосомной холестеринэстеразы (см.).

Содержание холестерина в плазме крови человека зависит от возраста: наиболее низко оно у новорожденных (65 — 70 мг/ 100 мл), к 1 году жизни концентрация холестерина увеличивается более чем вдвое и достигает примерно 150 мг/100 мл, к 7-8 годам содержание холестерина в плазме крови возрастает всего лишь на 10-15 мг/100 мл, оставаясь постоянным до 13-14 лет, после чего несколько снижается. С 18 — 20 лет наступает постепенное, но неуклонное повышение концентрации холестерина в плазме крови до некоторой постоянной величины, продолжающееся до 50 лет у мужчин и до 60-65 лет у женщин. В высокоразвитых странах Европы и Америки, а также в Австралии средняя концентрация холестерина в плазме крови мужчин 40-60 лет составляет 205-220 мг/100 мл, а. в плазме крови женщин того же возраста 195 — 235 мг/’100 мл.

Содержание холестерина в эритроцитах составляет 120 -140 мг/100 мл и у здоровых людей не зависит от его концентрации в плазме крови.

Установлено, что в плазме крови человека и животных весь холестерин находится в составе липопротеидных комплексов (см. Липопротеиды), с помощью к-рых и осуществляется его транспорт. У взрослого человека примерно 67 — 70% холестерина плазмы крови находится в составе липопротеидов низкой плотности (ЛПНП), 9 — 10% — в составе липопротеидов очень низкой плотности (ЛПОНП) и 20 — 24% — в составе липопротеидов высокой плотности (ЛПВГ1). Сходное распределение характерно и для животных , восприимчивых к развитию атеросклероза, — обезьян, свиней, кроликов, морских свинок, голубей и др. Напротив, у животных, устойчивых к развитию атеросклероза,- собак, кошек, сусликов, норок, песцов, енотов и др., большая часть холестерина плазмы крови находится в ЛПВП, обладающих антиатерогенным действием.

Другие внеклеточные жидкости содержат следующие количества холестерина (мг/100 мл): желчь — 390; плазма спермы — 80; секрет предстательной железы — 80; лимфа — 25; молоко — 20; синовиальная жидкость — 7; слюна — 5; цереброспинальная жидкость — 0,4; моча — 0,2.

Для количественного определения холестерина в плазме (сыворотке) крови используют методы, основанные на приведенных выше цветных реакциях (предложено свыше 400 вариантов таких методов). Наиболее часто используются методы, основанные на реакции Либерманна — Бурхарда и реакции Липшютца. Методы определения холестерина подразделяются на одноступенчатые — без предварительного экстрагирования холестерина из плазмы (сыворотки) крови — и многоступенчатые, включающие экстрагирование холестерина, а в ряде методов омыление (см.) эфиров холестерина, осаждение неэтерифицированного холестерина дигитонином и затем уже проведение цветной реакции. К одноступенчатым методам относится ускоренный метод Ильки (см. Ильки метод), а также метод Мирского — Товарека, основанный на образовании холестерином окрашенного продукта в растворе ледяной уксусной кислоты и уксусного ангидрида при добавлении серной и сульфосалициловой кислот. Одноступенчатые методы просты в исполнении, но дают завышенные результаты. Из многоступенчатых методов в клин, практике широко применяется метод Абелль и сотр. (см. Абелля метод), включающий предварительное экстрагирование холестерина из плазмы (сыворотки) петролейным эфиром, методы Левченко и Зигельгардта — Смирновой, при которых холестерин экстрагирует-с я хлороформом, микрометод Покровского (см. Покровского микрометоды), предусматривающий использование для экстрагирования спиртоэфирной смеси. К этой группе методов относятся также метод Раппопорта — Энгельберга и метод Григо. Одновременное определение общего и свободного холестерина проводится с помощью многоступенчатых методов с использованием дигитонина для осаждения свободного холестерина (см. Балаховского метод). Автоматические методы определения холестерина на приборах Technicon, Abbot и др. тоже основаны на образовании холестерином окрашенных продуктов.

Для определения холестерина применяют также ферментативный метод, основанный на окислении холестерина в присутствии холестериноксидазы (холестеролоксидазы; КФ 1.1.3.6) и определении количества образующейся перекиси водорода, а также газохроматографическое определение (см. Хроматография). Эффективное разделение холестерина и его эфиров достигается с помощью хроматографических методов, в частности хроматографии в тонком слое.

В целом определение холестерина различными методами дает неоднозначные результаты. Арбитражным является метод Абелль и сотр.

В клинике стало принятым рассчитывать величину отношения холестерина атерогенных липопротеидов к холестерину антиатерогенных липопротеидов. Одно из таких отношений — так называемый холестериновый коэффициент атерогенности — рассчитывается на основании определения концентраций общего холестерина и холестерина липопротеидов высокой плотности:

К = (Х — Х*ЛПВП) / Х*ЛПВП

где X — концентрация холестерина, Х*ЛПВП — концентрация холестерина липопротеидов высокой плотности. Это отношение является идеальным у новорожденных (не более 1), у лиц 20-30 лет его величина колеблется от 2 до 2,8, у лиц старше 30 лет без клинических признаков атеросклероза она находится в пределах 3-3,5, а у лиц с ишемической болезнью сердца превышает 4, достигая нередко 5-6 и выше. Этот коэффициент как показатель развития атеросклероза является более чувствительным, чем холестерин-лецитиновый показатель (отношение концентрации холестерина к концентрации лецитина в плазме крови), который одно время широко применялся в клинике.

Библиогр.: Биохимические методы исследования в клинике, под ред. А. А. Покровского, сА 18, М., 1969; Физер Л и Физер М. Стероиды, пер. с англ., М., 1964; Chevreul М. Е. Note sur le sucre de diabetes, Ann. Chim. (Paris), t. 95, p. 319, 1815; My ant N. The biology of cholesterol and steroids, L., 1981

A. H. Климов, Д. В. Иоффе.

Источник

Холестерин

Холестерин (Холестерол)
Систематическое наименование	(3β)-​cholest-​5-​en-​3-​ol
Другие названия	(10R,​13R)-​10,​13-​ dimethyl-​17-​(6-​methylheptan-​2-​yl)- ​2,​3,​4,​7,​8,​9,​11,​12,​14,​15,​16,​17-​ dodecahydro-​1H-​cyclopenta​ [a]phenanthren-​3-​ol
Химическая формула	C27H45OH
Молекулярная масса	386.654 г/моль
номер CAS	[57-88-5]
Плотность	0.95 g/cm³
Температура плавления	148-150 °C
Температура кипения	360 °C
SMILES	CC(C)CCCC(C)C1CCC2C1 (CCC3C2CC=C4C3(CCC (C4)O)C)C

Холестери́н (др.-греч. χολή — желчь и στερεός — твёрдый; синоним: холестерол) — органическое соединение, природный жирный (липофильный) спирт, содержащийся в клеточных мембранах всех живых организмов за исключением безъядерных (прокариоты). Нерастворим в воде, растворим в жирах и органических растворителях. Около 80 % холестерина вырабатывается самим организмом (печенью, кишечником, почками, надпочечниками, половыми железами), остальные 20 % поступают с пищей[1]. В организме находится 80 % свободного и 20 % связанного холестерина. Холестерин обеспечивает стабильность клеточных мембран в широком интервале температур. Он необходим для выработки витамина D, выработки надпочечниками различных стероидных гормонов, включая кортизол, альдостерон, женских половых гормонов эстрогенов и прогестерона, мужского полового гормона тестостерона, а по последним данным — играет важную роль в деятельности синапсов головного мозга и иммунной системы, включая защиту от рака[2][нет в источнике]

История открытия

В 1769 году Пулетье де ла Саль получил из желчных камней плотное белое вещество («жировоск»), обладавшее свойствами жиров. В чистом виде холестерин был выделен химиком, членом национального Конвента и министром просвещения Антуаном Фуркруа в 1789 году. В 1815 году Мишель Шеврёль, также выделивший это соединение, назвал его холестерином («холе» — желчь, «стерин» — жирный). В 1859 году Марселен Бертло доказал, что холестерин принадлежит к классу спиртов, после чего французы переименовали холестерин в «холестерол». В ряде языков (русском[3][4], немецком, венгерском и др.) сохранилось старое название — холестерин.

Биосинтез холестерина

Холестерин может образовываться в животном организме и поступать в него с пищей.

В настоящее время установлена следующая цепь биосинтеза холестерина (основа биосинтеза и других стероидов), включающая в себя несколько ступеней.

• Превращение трёх молекул активного ацетата в пятиуглеродный мевалонат. Происходит в ГЭПР.
• Превращение мевалоната в активный изопреноид — изопентенилпирофосфат.
• Образование тридцатиуглеродного изопреноида сквалена из шести молекул изопентенилдифосфата.
• Циклизация сквалена в ланостерин.
• Последующее превращение ланостерина в холестерин.

У некоторых организмов при синтезе стероидов могут встречаться другие варианты реакций (например, немевалонатный путь образования пятиуглеродных молекул).

Биологическая роль

Холестерин в составе клеточной плазматической мембраны играет роль модификатора бислоя, придавая ему определённую жёсткость за счёт увеличения плотности «упаковки» молекул фосфолипидов. Таким образом, холестерин — стабилизатор текучести плазматической мембраны[5].

Холестерин открывает цепь биосинтеза стероидных половых гормонов и кортикостероидов[6], служит основой для образования жёлчных кислот и витаминов группы D[7][8], участвует в регулировании проницаемости клеток и предохраняет эритроциты крови от действия гемолитических ядов[7][8].

Холестерин нерастворим в воде и в чистом виде не может доставляться к тканям организма при помощи основанной на воде крови. Вместо этого холестерин в крови находится в виде хорошо растворимых комплексных соединений с особыми белками-транспортерами, так называемыми аполипопротеинами. Такие комплексные соединения называются липопротеинами.

Существует несколько видов аполипопротеинов, различающихся молекулярной массой, степенью сродства к холестерину и степенью растворимости комплексного соединения с холестерином (склонностью к выпадению кристаллов холестерина в осадок и к формированию атеросклеротических бляшек). Различают следующие группы: высокомолекулярные (HDL, ЛПВП, липопротеины высокой плотности) и низкомолекулярные (LDL, ЛПНП, липопротеины низкой плотности), а также очень низкомолекулярные (VLDL, ЛПОНП, липопротеины очень низкой плотности) и хиломикрон.

К периферийным тканям холестерин транспортируется хиломикроном, ЛПОНП и ЛПНП. К печени, откуда затем холестерин удаляется из организма, его транспортируют аполипротеины группы ЛПВП.

Уровень холестерина

Исследования установили зависимость между содержанием различных групп липопротеинов и здоровьем человека. Большое количество ЛПНП сильно коррелирует с атеросклеротическими нарушениями в организме. По этой причине такие липопротеины часто называют «плохими». Низкомолекулярные липопротеиды малорастворимы и склонны к выделению в осадок кристаллов холестерина и к формированию атеросклеротических бляшек в сосудах, тем самым повышая риск инфаркта или ишемического инсульта, а также других сердечно-сосудистых осложнений.

С другой стороны, большое содержание ЛПВП в крови характерно для здорового организма, поэтому часто эти липопротеины называют «хорошими». Высокомолекулярные липопротеины хорошо растворимы и не склонны к выделению холестерина в осадок, и тем самым защищают сосуды от атеросклеротических изменений (то есть не являются атерогенными).

Уровень холестерина в крови измеряется либо в ммоль/л (миллимоль на литр, стандарт действующий в РФ) либо в мг/дл (миллиграмм на децилитр, 1 ммоль/л равен 38.665 мг/дл). Идеально, когда уровень «плохих» низкомолекулярных липопротеинов ниже 100 мг/дл (для лиц с высоким риском сердечно-сосудистых заболеваний — ниже 70 мг/дл). Такой уровень, однако, у взрослых достигается редко. Если уровень низкомолекулярных липопротеинов выше 160 мг/дл, рекомендуется использовать диету для снижения его ниже 130 мг/дл. Если этот уровень выше 190 мг/дл или упорно держится выше 160 мг/дл, рекомендуется взвесить возможность лекарственной терапии. Для лиц с высоким риском сердечно-сосудистых заболеваний эти цифры могут снижаться. Процент «хороших» высокомолекулярных липопротеинов в общем уровне холестерин-связывающих липопротеинов чем выше, тем лучше. Хорошим показателем считается, если он гораздо выше 1/5 от общего уровня холестерин-связывающих липопротеинов.

К факторам, повышающим уровень «плохого» холестерина, относятся:

• курение;
• избыточный вес или ожирение, переедание;
• гиподинамия или недостаточная физическая активность;
• неправильное питание с высоким содержанием холестерина, транс-жиров (содержащихся в частично гидрогенизированных жирах), насыщенных животных жиров в пище (в частности, жирное мясо, сало), высоким содержанием в пище углеводов (особенно легкоусваиваемых, типа сладостей и кондитерских изделий), недостаточным содержанием клетчатки и пектинов, липотропных факторов, полиненасыщенных жирных кислот, микроэлементов и витаминов;
• застой желчи в печени при различных нарушениях работы этого органа[источник не указан 277 дней] (также ведёт к желчнокаменному холециститу). Возникает при злоупотреблении алкоголем, некоторых вирусных заболеваниях, приёме некоторых лекарств;
• также некоторые эндокринные нарушения — сахарный диабет, гиперсекреция инсулина, гиперсекреция гормонов коры надпочечников, недостаточность гормонов щитовидной железы, половых гормонов.

Повышенный уровень «плохого» холестерина также может наблюдаться при некоторых заболеваниях печени и почек, сопровождающихся нарушением биосинтеза «правильных» липопротеидов в этих органах. Он может также быть наследственным, генетически обусловленным при некоторых формах так называемых «семейных дислипопротеинемий». В этих случаях больным, как правило, нужна специальная лекарственная терапия.

К факторам, снижающим уровень «плохого» холестерина, относятся физкультура, спорт и вообще регулярная физическая активность, отказ от курения и употребления алкоголя, еда, содержащая мало насыщенных животных жиров и легкоусваиваемых углеводов и богатая клетчаткой, полиненасыщенными жирными кислотами, липотропными факторами (метионином, холином, лецитином), витаминами и микроэлементами.

Холестерин также является основным компонентом большинства камней в желчном пузыре (см. историю открытия).

Содержание в пище

Содержание холестерина в некоторых продуктах [9][10]

Продукт	Холестерин в среднем (мг/100 г)	Холестерин (мг/100 г)
Мозг	1500	770-2300
Почки	600	300-800
Яичный желток	450	400-500
Рыбья икра	300	300
Раки	200	200
Сливочное масло	185	180-190
Крабы и креветки	150	150
Карп	185	100-270
Жир свиной, говяжий	110	100-120
Свинина	100	90-110
Говядина	85	80-90
Утка с кожей	90	90
Утка	60	60
Индейка	40	40
Телятина	80	80
Цыплёнок	20	20

В растительном (например, подсолнечном) масле в силу некоторых закономерностей накопления липидов в растительных органах холестерина не бывает.

Холестерин и атеросклероз

Нарушения липидного обмена считаются одним из наиболее важных факторов развития атеросклероза. Ведущую роль холестерина в развитии атеросклероза открыл крупный отечественный патолог, академик АН и АМН СССР Аничков, Николай Николаевич (1885-1964).[источник не указан 751 день] К атерогенным нарушениям липидного обмена относятся:

• Повышение уровня общего холестерина крови
• Повышение уровня триглицеридов и липопротеинов низкой плотности (ЛНП)
• Снижение уровня липопротеинов высокой плотности (ЛВП).

Связь повышенного уровня холестерина и атеросклероза неоднозначна: с одной стороны увеличение содержания холестерина в плазме крови считается бесспорным фактором риска атеросклероза, с другой стороны атеросклероз часто развивается у людей с нормальным уровнем холестерина. В действительности высокий уровень холестерина является лишь одним из многочисленных факторов риска атеросклероза (ожирение, курение, диабет, гипертония). Наличие этих факторов у людей с нормальным уровнем холестерина потенцирует негативное влияние свободного холестерина на стенки сосудов и тем самым приводит к образованию атеросклероза при более низких концентрациях холестерина в крови.

Существует также иной взгляд на проблематику холестерина. Холестерин как «ремонтный» материал скапливается в местах микроповреждений сосудов и блокирует эти повреждения, выполняя гомогенную лекарственную роль. Именно поэтому атеросклероз наблюдается у людей с нормальным уровнем холестерина. У людей с повышенным уровнем проблема появляется быстрее, плюс, наличие повышенного уровня холестерина проще статистически связать с атеросклерозом, что и было сделано в начале исследований, из-за чего холестерин был объявлен виновником всех бед. Поэтому же, просто снижение уровня холестерина само по себе не решает всех проблем с сосудами. Недостаток холестерина в таком случае может явиться причиной кровоизлияний. Требуется дальнейшее изучение причин, вызывающих повреждения сосудов и разработка методов их лечения.

30 марта 2010 г. ведущие специалисты, академики РАМН представили первое фундаментальное исследование в России, результатом которого стал Национальный научный доклад «Все о холестерине».

Лечение нарушений обмена холестерина

Здоровый образ жизни: снижение избыточного веса, регулярные упражнения и диета с низким содержанием насыщенных жиров и низким уровнем холестерина.

Лекарственные препараты, которые уменьшают уровни «плохого» холестерина, назначаются, когда положительные изменения образа жизни не оказывают существенного влияния на уровни «плохого» холестерина. Наиболее эффективные и широко используемые препараты для уменьшения уровня «плохого» холестерина — это статины. Исследования показали, что статины могут снизить уровни «плохого» холестерина и тем самым предотвратить инфаркт и инсульт. Другие препараты, которые используются для снижения уровня «плохого» холестерина, включают: поликозанол, никотиновую кислоту (ниацин, ниацин+ларопипрант), ингибитор абсорбции холестерина в кишечнике — эзетимиб (зетия, эзетрол), комбинации (инеджи, виторин), фибраты, как, например, гемфиброзил (лопид) и смолы, как, например, холестирамин (квистран).

Примечания

1. ↑ Рациональное питание Анохина Г. А.
2. ↑ Тактика современной гиполипидемической терапии пациента с ишемической болезнью сердца в поликлинике
3. ↑ Статья в химической энциклопедии называется «Холестерин», а «холестерол» даже не упоминается.
4. ↑ В орфографических словарях присутствует слово «холестерин» и отсутствует слово «холестерол»
5. ↑ «Плазматическая мембрана» на Википедии, Мембраны биологические, а также Научная сеть
6. ↑ Кольман Я., Рём К.-Г., «Наглядная биохимия», пер.с нем., М., «Мир», 2009.
7. ↑ 1 2 [1] Большая Советская Энциклопедия, статья «Холестерин»
8. ↑ 1 2 [2] Химическая энциклопедия сайта www.humuk.ru
9. ↑ Таблица содержания холестерина в продуктах
10. ↑ Содержание холестерина в основных продуктах

Ссылки

• Холестерин на XuMuK.ru

Проверить информацию. Необходимо проверить точность фактов и достоверность сведений, изложенных в этой статье. На странице обсуждения должны быть пояснения.

В этой статье не хватает ссылок на источники информации. Информация должна быть проверяема, иначе она может быть поставлена под сомнение и удалена. Вы можете отредактировать эту статью, добавив ссылки на авторитетные источники. Эта отметка установлена 15 мая 2011.

Источник