Нейтральные жиры холестерин фосфолипиды простагландины

К нейтральным жирам относится группа липидов, состоящих из трехатом­ного спирта — глицерина и трех остатков жирных кислот, поэтому они на­зываются триглицеридами.

В состав нейтральных жиров могут входить одинаковые жирные кислоты, например пальмитиновая. В таком случае образуется сложный эфир — триглицерид, трипальмитин. Это простые жиры. Если жиры содержат остатки разных жирных кислот, то образуются смешанные жиры.

В данном уравнении реакции показаны обратимые процессы синтеза (верхняя стрелка) и гидролиза (нижняя) жира.

Природные жиры отличаются большим разнообразием входящих в их состав жирных кислот, их различным расположением в молекуле и степенью ненасыщенности. Потенциально могут существовать миллионы изомеров триглицеридов.

Жирные кислоты — органические кислоты с длинной углеводородной цепью (радикалом R), содержащей от 4 до 24 и более атомов углерода, и одной карбоксильной группой. Общая формула жирных кислот имеет вид

СnН2n + 1СООН, или R-COOH.

Для многих жирных кислот характерно наличие четного числа атомов углерода, что обусловлено, по-видимому, их синтезом путем прибавления двууглеродных звеньев к растущей углеводородной цепи.

В состав жиров организма человека чаще всего входят жирные кислоты с 16 или 18 атомами углерода, которые называются высшими жирны­ми кислотами. Высшие жирные кислоты разделяются на насыщенные предельные) и ненасыщенные (непредельные)

В насыщенных жирных кислотах все свободные связи углеродных атомов заполнены водородом. Такие жирные кислоты не имеют двойных или тройных связей в углеродной цепи. Ненасыщенные жирные кислоты имеют в углеродной цепи двойные связи (-С=С-), первая из которых возникает между девятым и десятым атомами углерода от карбоксильной группы. Жирные кислоты с тройными связями встречаются редко. Жирные кислоты, содержащие две и более двойных связей, называются полинена­сыщенными.

С увеличением числа углеродных атомов в молекулах жирных кислот температура их плавления увеличивается. Жирные кислоты могут быть твердыми веществами (например, стеариновая) либо жидкими (например, линолевая, арахидоновая); они не растворимы в воде и весьма слабо рас­творимы в спирте.

Твердые жиры — это жиры животного происхождения, за исключением рыбьего жира. Жидкие жиры — это растительные масла, за исключением кокосового и пальмового масел, которые затвердевают при охлаждении. В организме животных и у растений ненасыщенных жирных кислот в два раза больше, чем насыщенных.

Ненасыщенные жирные кислоты более реакционноспособны, чем на­сыщенные. Они легко присоединяют два атома водорода по месту двойных связей, превращаясь в насыщенные:

Этот процесс называется гидрогенизацией. Вещества, подвергнутые гидрогенизации, изменяют свои свойства. Например, растительные масла превращаются в твердый жир. Реакция гидрогенизации широко использу­ется для получения твердого пищевого жира — маргарина из жидких рас­тительных масел.

Особое значение для человека имеют полиненасыщенные жирные кислоты. В организме они не синтезируются. При их недостатке или отсутствии в пи­ще нарушается обмен жиров, в частности холестерина, наблюдаются па­тологические изменения в печени, коже, функции тромбоцитов. Поэтому такие ненасыщенные жирные кислоты, как линоленовая и линолевая, — незаменимые факторы питания.

Кроме того, они способствуют выходу из печени жиров, которые синтезируются в ней, и предупреждают ее ожи­рение. Такое действие ненасыщенных жирных кислот называется липотропным эффектом. Ненасыщенные жирные кислоты служат предшествен­никами синтеза биологически активных веществ — простагландинов. Су­точная потребность человека в полиненасыщенных кислотах в норме сос­тавляет примерно 15 г.

Нейтральные жиры накапливаются в жировых клетках (адипоцитах), под кожей, в молочных железах, жировых капсулах вокруг внутренних органов брюшной полости; незначительное их количество находится в скелетных мышцах. Образование и накопление нейтральных жиров в жировых тканях называется депонированием. Триглицериды составляют основу резервных жиров, которые являются энергетическим запасом организма и используются при голодании, недостаточном употреблении жиров, длительных физических нагрузках.

Нейтральные жиры входят также в состав клеточных мембран, сложных белков протоплазмы и называются протоплазматическими. Протоплазматические жиры не используются в качестве энергетического источника даже при истощении организма, так как выполняют структурную функцию. Их количество и химический состав постоянны и не зависят от состава пищи, тогда как состав резервных жиров постоянно изменяется. У человека протоплазматические жиры составляют около 25 % всей массы жира в организме (2-3 кг).

В различных клетках организма, особенно в жировой ткани, постоянно протекают ферментативные реакции биосинтеза и распада нейтральных жиров:

При гидролизе жиров в организме образуются глицерин и свобод­ные жирные кислоты. Этот процесс катализируется ферментами липаза­ми. Процесс гидролиза жиров в тканях организма называется липолизом. Скорость липолиза значительно увеличивается при физических нагрузках на выносливость, а активность липаз повышается в процессе тренировки.

Если реакцию распада жира проводить в присутствии щелочей (NaOH, КОН), то образуются натриевые или калиевые соли жирных кислот, кото­рые называются мылами, а сама реакция — омылением. Эта химическая реакция лежит в основе производства мыла из различ­ных жиров и их смесей.

Фосфолипиды

Фосфолипиды — это жироподобные вещества, состоящие из спирта (чаще глицерина), двух остатков жирных кислот, остатка фосфорной кислоты и азотсодержащего вещества (аминоспирта — холина или коламина).

Если в молекулы фосфолипида входит холин, они называются лецитины, а если коламин – кефалины.

Холин Коламин

Альфа-лецитин Альфа-кефалин

Строение бета-изомеров отличается тем, что остатки фосфорной кислоты и аминоспирта расположены у второго (среднего) углеродного атома глицерина.

Фосфатиды, особенно лецитин в большом количестве содержатся в желтке яиц. В организме человека они широко распространены в нервной ткани. Фосфолипиды играют важную биологическую роль, являясь структур­ным компонентом всех клеточных мембран, поставщиками холина, необ­ходимого для образования нейропередатчика — ацетилхолина. От фосфолипидов зависят такие свойства мембран, как проницаемость, рецепторная функция, каталитическая активность мембраносвязанных ферментов.

Фосфолипиды доминируют в мембранах животной клетки, они содержатся также во многих ее субклеточных частицах.

Биологическая роль фосфолипидов в организме значительна и разнообразна. В качестве непременного компонента биологических мембран фофолипиды принимают участие в их барьерной, транс­портной, рецепторной функциях, в разделении внутреннего прост­ранства клетки на клеточные органеллы — «цистерны», отсеки. Эти функции мембран относят в настоящее время к важнейшим регуляторным механизмам жизнедеятельности клеток. Присутствие фосфолипидов в мембранах необходимо и для функционирования мембранносвязанных ферментных систем.

СТЕРОИДЫ

Стероиды относятся к неомыляемым липидам. По химической природе стероиды — производные циклопентанпергидрофенантрена. Их разделяют на стерины и стериды. Стерины — высокомолеку­лярные циклические спирты, имеющие в составе молекулы ядро циклопентанпергидрофенантрена.

В состав различных тканей входят также стериды — сложные эфиры, образованные стеринами и жирными кислотами. Стерины и их производные выполняют разнообразные функции в орга­низме. Большое биологическое значение в животном организме имеет холестерин. Нарушение его обмена может повлечь патологические изменения сосудов — атеросклероз. Холестерин служит биологиче­ским предшественником желчных кислот, стероидных гормонов. Желчные кислоты имеют большое значение в процессе расщепле­ния липидов в кишечнике. Стероидные гормоны регулируют мно­гочисленные процессы обмена веществ.

БЕЛКИ

Наиболее важными соединениями каждого организма являются белки. Они обязательно обнаруживаются во всех клетках организма, в большинстве из них на долю белка приходится более поло­вины сухого остатка. Все основные проявления жизни связаны с белками. «Жизнь, — писал Ф. Энгельс, — есть способ существования белковых тел… Повсюду, где мы встречаем жизнь, мы находим, что она связана с каким-либо белковым телом, и повсюду, где мы встречаем какое-либо белковое тело, не находящееся в процессе разложения, мы без исключения встречаем и проявления жизни».

Белки — высокомолекулярные азотосодержащие органические соединения, состоящие из остатков аминокислот. В составе неко­торых белков наряду с аминокислотами обнаруживают и другие соединения.

Для живых организмов характерно большое разнообразие белков, которые составляют основу структуры организма и обеспечи­вают множество его функций. Полагают, что в природе существу­ет примерно 1010-1012 различных белков, что и объясняет большое многообразие живых организмов. В одноклеточных орга­низмах насчитывают около 3000 различных белков, а в организме человека — около 5000000.

Несмотря на сложность строения и многообразие, все белки построены из сравнительно простых структурных элементов — аминокислот. Белки представляют собой полимерные молекулы, в состав которых входит 20 различных аминокислот. Изменение числа аминокислотных остатков и последовательности их распо­ложения в молекуле белка обеспечивает возможность образова­ния громадного количества белков, отличающихся своими физико-химическими свойствами, структурной или функциональной ролью в организме.

Для любого организма белки играют решающую роль во всех процессах жизнедеятельности. С ними связа­ны такие свойства живого организма, как раздражи­мость, сократимость, пищеварение, способность к росту, размножению, движению. Следовательно, бел­ки являются главными носителями жизни. В неживой природе соединения, подобные белкам, не встреча­ются.

Химический состав и биологическая роль белков

Белки — высокомолекулярные азотсодержащие ве­щества, при гидролизе которых образуются амино­кислоты. Иногда белки называют протеинами (от греч. proteus — первый, главный), определяя тем са­мым их важнейшую роль в жизнедеятельности всех организмов. Белок в организме человека составляет в среднем 45 % сухой массы тела (12-14 кг). Содержа­ние его в отдельных тканях различное. Наибольшее количество белка содержится в мышцах, костях, коже, пищеварительном тракте и других плот­ных тканях.

Суточная потребность в белке взрослого челове­ка, не занимающегося спортом, составляет в среднем 1,3 г на 1 кг массы тела или около 80 г. При больших энерготратах потребность в них увеличивается при­мерно на 10 г на каждые 2100 кДж увеличивающихся затрат энергии.

Белки поступают в организм преимущественно с пищей животного происхождения. В растениях бел­ков содержится значительно меньше: в овощах и фруктах — всего 0,3-2,0 % массы свежей ткани; наи­большее количество белков — в бобовых — 20-30 %, злаках — 10-13 и грибах — 3-6 %.

Элементарный состав белков. Важнейшими хи­мическими элементами всех белков являются углерод (50-55 %), кислород (21-23 %), водород (6,5-7,3%), азот (15-18%), сера (0,3-2,5%). В составе белков обнаружены также фосфор, железо, йод, медь, марганец и другие химические элементы.

Жиры или липиды плохо растворимы в воде, но растворимы в органических растворителях. Термин «жир» чаще всего используется для обозначения пищи и липидного обмена. Около 90% жиров в пище — триглицериды. Другие типы жиров включают холестерин, фосфолипиды, стерины и каротиноиды.

Жиры содержат три типа жирных кислот: насыщенные, мононенасыщенные и полиненасыщенные. Именно их соотношение определяет диетическую ценность.

Что такое липиды

Липиды — это различные классы соединений, таких как стероиды, жиры, сфинголипиды и т.п. Липиды включены в биологические мембраны и, следовательно, от них зависит проводимость мембраны, передача нервных импульсов и образование межклеточных связей. 

Они образуют основные запасы энергии клеток. Также липиды — источник эндогенной воды. Они делятся на гидролизуемые и негидролизуемые. К последним относятся терпены и стероиды. 

Классификация гидролизуемых липидов намного сложнее. Они делятся на:

• обычные, включающие триглицериды (сложные эфиры глицерина и жирных кислот);
• воски — сложные эфиры длинноцепочечных жирных кислот и длинноцепочечных одноатомных спиртов. 

Классификация липидов

К сложным липидам относятся соединения, которые помимо жирных кислот и спирта содержат молекулы других веществ. 

Функции жира в организме

Липиды являются концентрированными источниками энергии. В сутки при нормальном питании потребляется около 100 г липидов. Основные пищевые липиды — триглицериды. С пищей организму необходимо получать липиды животного и растительного происхождения — полиненасыщенные жирные кислоты.

Жир это:

• источник энергии – 1 грамм жира выделяет 9 ккал;
• источник незаменимых жирных кислот;
• переносчик жирорастворимых витаминов A, D, E и K;
• улучшитель вкуса и внешнего вида пищи.

Некоторые типы жиров важны для производства стероидных гормонов, интерлейкинов, тромбоксанов и простагландинов.

Холестерин необходим для производства желчных кислот, которые переваривают жиры.

Триглицериды

Триглецириды — это нейтральные жиры — сложные эфиры глицерина и жирных кислот. Это резервные жиры, которые являются основным источником эндогенной энергии. В жировой ткани триглицериды составляют 60-85% ее массы. 

Триглицерид — это сложный эфир, состоящий из глицерина, связанного с тремя жирными кислотами, которые могут быть насыщенными или ненасыщенными. В организме человека преобладают насыщенные пальмитиновая и олеиновая (омега-9) кислоты. 

Триглицериды

Триглицериды попадают с пищей или синтезируются в самом организме (печень, жировая ткань, слизистая тонкого кишечника, мышцы). Триглицериды, поступающие с пищей, гидролизуются в желудочно-кишечном тракте ферментом липазой. Скорость синтеза зависит от количества жирных кислот, полученных с пищей. 

Триглицериды попадают в кровь в виде хиломикронов (липопротеин, несущий триглицериды). Произведенные жирные кислоты потребляются в тканях или повторно синтезируются из них, а триглицериды сохраняются.

Фосфолипиды

Состоят из двух групп соединений. Это глицерофосфолипиды (спирт-глицерин) и сфингомиелины (спиртовой сфингозин). Фосфолипиды имеют повышенную гидрофильную часть по сравнению с триглицеридами, состоящую из фосфатной группы и определенного аминоспирта, такого как холин. Из-за этой повышенной гидрофильной части фосфолипиды характеризуются полярностью и поэтому также называются полярными липидами. 

Фосфолипиды являются основными липидами мембран. Их очень много в нервных клетках. Фосфолипиды образуют миелиновую оболочку нервных волокон и активно участвуют в энергетическом обмене.

Фосфолипиды

Жирные кислоты

• Насыщенные жирные кислоты. Они имеют высокую температуру плавления и поэтому сохраняют твердую консистенцию при комнатной температуре. Насыщенные жирные кислоты получают из животных источников. В растительных маслах (жирах) преобладают ненасыщенные жирные кислоты, за исключением кокосового и пальмового масел. Некоторые промышленные маргарины и спреды содержат много насыщенных жирных кислот.
• Мононенасыщенные жирные кислоты. Эти жирные кислоты находятся в жидкой форме при комнатной температуре. Оливковое и рапсовое масла — лучший источник мононенасыщенных жирных кислот.
• Полиненасыщенные жирные кислоты (PNRR). PNRR находятся в жидкой форме при комнатной температуре. Они легко окисляются в пище и в организме. PNRR участвуют в процессе метаболизма холестерина и входят в состав фосфолипидов клеточных мембран. Кроме того, они являются предшественниками таких активных биологических веществ, как простагландины, интерлейкины, тромбоксаны, играющих решающую роль в формировании иммунного ответа, регулировании свертывания крови и уменьшении воспаления. 

Полиненасыщенные RR делятся на:

• Омега-3 (альфа-линоленовые) – содержатся в льняном, тыквенном, грецком, рапсовом и соевом маслах и зеленых листовых овощах; 
• Эйкозапантан, докозагексаен — содержатся в масле морских рыб, масле морских водорослей. 

Линоленовые жиры, арахидон — их производные. Они присутствуют в молочном жире, особенно летом, потому что в организме животных они состоят из линолевой кислоты, полученной с кормом.

Более длинные цепи RR: арахидон (AA), докозагексаеновая кислота (DHR), эйкозапентаеновая кислота (EPR) не считаются незаменимыми, но при отсутствии RR омега-3 и омега-6 в пище их выработка в организме может достигать критических уровней. Прямое поступление АК, ЭПК и ДГК с пищей позволяет избежать метаболизма линолевой и альфа линоленовой кислоты. 

DHR и EPR очень важны для неврологического развития плода и ребенка. Дефицит DHR связан с болезнью Альцгеймера, синдромом дефицита внимания, фенилкетонурией, муковисцидозом и другими заболеваниями. Растительный α-линоленовый RR омега-3 может быть преобразован ферментами в физиологически важные EPR и DHR или соединения класса гормоноподобных эйкозаноидов. 

Жирные кислоты омега-3 активно участвуют в клеточном метаболизме, в регуляции холестерина в организме человека:  они снижают количество холестерина липопротеидов низкой плотности (так называемый плохой холестерин) в организме, а также вероятность сердечных заболеваний. Они также очень важны для функционирования клеток мозга, нейронных синапсов, сетчатки глаза, а также для выработки половых гормонов.

Метаболизм жирных кислот

Оптимальное соотношение жирных кислот омега-6 к омега-3 составляет 5:1. В современном рационе это соотношение превышает 15 раз и более. Неправильное соотношение Омега-3 и Омега-6 опасно для здоровья.

Трансизомерные кислоты

Трансизомерные кислоты в небольших количествах содержатся в натуральных жирах, в желудках коров и овец, баранине, говядине, молоке и сыре. Важнейшим источником транс-изомерных кислот являются гидрогенизированные спреды PNRR, маргарины. 

Маргарин – источник транс-изомерных кислот

В процессе нагревания растительного масла ненасыщенные кислоты становятся насыщенными, а жидкие жиры становятся твердыми. Гидратированные диетические жиры имеют ряд преимуществ. Они дешевле, портятся медленнее, чем животные жиры, более устойчивы к окислению и высоким температурам. 

Транс-изомерные кислоты, образующиеся во время гидрогенизации, связаны с увеличением холестерина ЛПНП и снижением холестерина ЛПВП, что увеличивает риск сердечно-сосудистых заболеваний, ожирения, диабета, а высокие уровни которых могут быть канцерогенными. 

Стерины

Производные стероидов — это стероидные спирты, состоящие из четырех конденсированных колец атомов углерода, которые отличаются друг от друга функциональными группами (например, тестостерон, холестерин). Содержится в растениях, мясе и вырабатывается в организме. 

В организме человека могут содержаться свободные стерины или сложные эфиры (стериды), образованные с жирными кислотами. Существует множество стеринов и стероидов, включая желчные кислоты, половые гормоны и гормоны коры надпочечников, витамины группы D, сердечные гликозиды, растительные фитостерины и некоторые алкалоиды. 

В растениях есть стерины (эргостерин, стигмастерин и т. д.), но эти стерины не очень хорошо усваиваются организмом и, как считается, блокируют всасывание холестерина.

Самый распространенный стерол — это воскоподобный холестерин, который содержится только в продуктах животного происхождения. Фитостерины содержатся в растительной пище. 

Холестерин является предшественником желчных кислот, стероидных гормонов и витамина D и представляет собой пергидрофенантреновое производное циклопентана. Это циклический ненасыщенный одноатомный спирт, имеющий полярную гидроксигруппу. Из холестерина в организме синтезируются другие стероиды: гормоны надпочечников, кортикостероиды, половые гормоны, желчные кислоты. Он синтезируется во многих клетках организма, но наиболее интенсивно в эндоплазматическом ретикулуме и цитоплазме эпителиальных клеток печени и кишечника. Холестерин синтезируется из ацетил-КоА. Выводится из организма с желчью или в виде солей желчных кислот.

Пищевой холестерин слабо влияет на уровень холестерина в плазме крови, поскольку большая его часть имеет эндогенное происхождение. Однако уменьшение количества насыщенных жиров в пище также резко снижает уровень холестерина в крови.

Животные и растительные жиры в диете

Животные жиры содержат много насыщенных жирных кислот. Они повышают уровень холестерина в крови и, следовательно, способствуют развитию атеросклероза, сердечно-сосудистых заболеваний и рака. Чрезмерное потребление насыщенных жирных кислот может привести к раку легких, кишечника, прямой кишки, груди и простаты. 

Единственное исключение составляет один вид животного жира — жир морской рыбы, такой как скумбрия, сельдь, лосось, треска. Рекомендуется есть их как можно чаще из-за наличия полиненасыщенных жирных кислот омега-3.

Жиры в морской рыбе

Пищевая ценность масла определяется соотношением содержащихся в нем жирных кислот и количества жирорастворимых витаминов. В растительных маслах ненасыщенные жирные кислоты, то есть олеиновая, линолевая и α-линоленовая кислоты, составляют значительную часть всех жирных кислот. Особенно важны группы PNRR омега-6 и омега-3. 

• Считается, что дефицит производных омега-6 RR может быть одним из факторов риска, связанных с развитием рака. 
• Омега-3 PNRR снижает агрегацию тромбоцитов, а также риск образования тромбов, влияет на электрическую активность сердечной мышцы, тормозит возникновение аритмий. Они снижают уровень триглицеридов в крови, а также частоту ишемической болезни сердца.

Соотношение RR омега-6 и омега-3 в пищевых продуктах, рекомендованных Всемирной организацией здравоохранения (ВОЗ), должно составлять от 1:1 до 5:1. В последние десятилетия стала очевидной искаженная тенденция в этой рекомендации: растет потребление масел с высоким содержанием омега-6 и слишком низким содержанием омега-3 RR. Например, подсолнечное масло. 

Соотношение этих кислот в различных продуктах питания колеблется от 10:1 до 20:1. Превышение омега-6 снижает уровень холестерина ЛПВП и увеличивает холестерин ЛПНП. Арахидон, производимый из кислот омега-6 и его метаболиты вызывают сужение сосудов и агрегацию тромбоцитов.

Более насыщенных транс-изомерных кислот, образующихся при гидрогенизации растительных масел, то есть при их затвердевании, увеличивают риск дислипидемии, CD типа II, а также попадания канцерогенов в клетки.

Качество растительного масла определяется его химическим составом, способом экстракции, технологией рафинирования и сохраняемыми при нем естественными физиологически активными веществами. Рекомендуется употреблять не менее 2-3 столовых ложек ненагретого масла в день с различными блюдами или салатами.

Поделиться ссылкой: