Образование эфира холестерина с олеиновой кислотой

Что такое олеиновая кислота?

11июня

Олеиновая кислота относится к группе непредельных карбоновых кислот. В природных условиях она содержится почти во всех натуральных жирах растительного и животного происхождения.

Наибольшее её количество зафиксировано в структуре оливкового масла, а это почти 80% этого вещества. Данный пищевой продукт, кстати, и посодействовал тому, что это химическое соединение получило такое название.

Парная к олеиновой кислоте, стеариновая кислота также содержится во всех натуральных жирах. Причём, стеариновая кислота – это натуральное сырьё для естественного синтеза олеиновой кислоты, получаемой в результате дегидрирования первоначального вещества.

Олеиновая кислота –это жидкая, маслянистая, прозрачная субстанция, лишённая всяких вкусовых и ароматических свойств. Цветом данного соединения могут быть любые оттенки жёлтого, от сильно насыщенного до почти бесцветного.

Олеиновая кислота. Свойства

Данный химикат является сиропоподобным продуктом с удельным весом почти на десять процентов ниже, чем у воды. Хорошо смешивается с органическими растворителями (спиртом, эфирами, ацетоном, этилацетатом и так далее), совсем не смешивается с водой.

На открытом воздухе, при взаимодействии с кислородом темнеет, по этой причине нежелательно хранить это вещество в открытых сосудах.

Олеиновая кислота. Химические свойства

Этот реактив характеризуется набором свойств, присущих своему классу веществ (кислотам), активен в химическом отношении и способен к взаимодействию с целым рядом элементов и их соединений.

Олеиновая кислота может вступать в реакции с солями и оксидами металлов. Результатом такого взаимодействия становятся олеаты – соли олеиновой кислоты. В специальной литературе олеатами также могут называться эфиры на её основе.

А также олеиновая кислота окисляется перманганатом калия, в результате чего образуется смесь из предельных кислот. Либо смесь стереоизомерных диоксистеариновых кислот, в зависимости от условий проведения реакции.

Кроме того, в определённых случаях олеиновая кислота может в результате процесса гидрации преобразовываться в парную ей стеариновую кислоту.

Олеиновая кислота. Получение

Наиболее прогрессивной технологией синтезирования данного химиката в наши дни считается метод гидрирования жирных кислот талового масла. Получаемый в результате продукт имеет относительно малое количество примесей, порядка 10 – 15%.

Помимо этого известен другой метод, суть которого состоит в переработке группы натуральных растительных жиров. Для этих целей используют такие масла: подсолнечное, горчичное, кориандровое, рапсовое и прочие.

В процессе разлагаются глицериды этой смеси, и происходит дистилляция тяжелокипящих и легкокипящих веществ от общей массы карбоновых кислот.

Метод достаточно несовершенный, так как, получаемый конечный продукт может содержать до 60% примесей.

Олеиновая кислота. Применение

Этот химический реактив используется в целом ряде направлений производства. Прежде всего, стоило бы выделить химическую индустрию, в которой данное вещество используется в качестве сырья в нескольких производственных циклах.

В частности, с использованием этого ингредиента производится широчайший спектр лакокрасочных материалов, а также различные реагенты, эмульгаторы, флотореагенты.

Кроме того, этот компонент в обязательном порядке содержат все разновидности моющих средств.

А также олеиновая кислота является источником получения эфиров на её основе, которые применяются в качестве растворителей и пластификаторов при синтезе резины, изделий из целлюлозы и других веществ.

Используют олеиновую кислоту в косметологии в качестве компонента многих косметических средств восстанавливающего и лечебного характера.

Востребован этот реактив в пищевом производстве, как пищевая добавка с индексом Е570. Функцией этой добавки является пеногасящее и глазирующее действие. Чаще применяется в производстве десертов.

А также используется данный химикат в машиностроении и металлообрабатывающих отраслях. Применяют олеиновую кислоту для нарезания резьбы, для сверления, расточки и прочих разновидностей режущих операций при обработке металлов.

Свойства этого вещества позволяют использовать его в качестве смазочного средства при обработке особо прочных материалов. Таких, как легированные стали, твёрдые сплавы и прочее.

Эффективно это вещество и в некоторых отраслях аграрного производства. Например, в садоводстве олеиновая кислотаэффективна для защитыот муравьёв. При этом она не относится к числу ядохимикатов, и способствует избавлению от нежелательных насекомых, так называемыми, органическими методами.

Запах этого вещества заставляет муравьёв покидать те места, где он ими ощущается. Таким же образом олеиновая кислота может также применяться и в бытовых целях, в домах и квартирах.

А также этот реактив может быть использован в качестве гидрофобного компонента некоторых строительных смесей. Подмешивают её к бетону и прочим стройматериалам.

Интернет-магазин ХимЭлемент предлагает всем категориям своих покупателей  купить олеиновую кислоту в Украине по самым выгодным ценам и на самых выгодных условиях.

Интересные публикации:

Соляная кислота. Формула, характеристики и применение

Плавиковая кислота. Применение и свойства

Серная кислота. Формула, характеристики и применение

Азотная кислота. Применение, свойства и характеристики 

Ортофосфорная кислота. Применение, свойства и характеристики

Источник: https://him-element.com.ua/news/74

Образование эфира холестерина с олеиновой кислотой

Транспорт холестерола и его эфиров осуществляется липопротеинами низкой и высокой плотности.

Общая характеристика

• образуются в печениde novo, в плазме крови при распаде хиломикронов, некоторое количество в стенке кишечника,
• в составе частицы примерно половину занимают белки, еще четверть фосфолипиды, остальное холестерин и ТАГ (50% белка, 25% ФЛ, 7% ТАГ, 13% эфиров ХС, 5% свободного ХС),
• основным апобелком является апо А1, содержат апоЕ и апоСII.

Функция

1. Транспорт свободного ХС от тканей к печени.
2. Фосфолипиды ЛПВП являются источником полиеновых кислот для синтеза клеточных фосфолипидов и эйкозаноидов.

Метаболизм

1. Синтезированный в печени ЛПВП (насцентный или первичный) содержит в основном фосфолипиды и апобелки. Остальные липидные компоненты накапливаются в нем по мере метаболизма в плазме крови.

2-3. В плазме крови насцентный ЛПВП сначала превращается в ЛПВП3 (условно его можно назвать «зрелый»). В этом превращении главным является то, что ЛПВП

• забирает от клеточных мембран свободный холестерин при непосредственном контакте или при участии специфических транспортных белков,
• взаимодействуя с мембранами клеток, отдает им часть фосфолипидов из своей оболочки, доставляя таким образом полиеновые жирные кислоты в клетки,
• тесно взаимодействует с ЛПНП и ЛПОНП, получая от них свободный холестерин. В обмен ЛПВП3 отдают эфиры ХС, образованные благодаря переносу жирной кислоты от фосфатидилхолина (ФХ) на холестерин (ЛХАТ-реакция, см п.4).

4. Внутри ЛПВП активно протекает реакция при участии лецитин:холестерол-ацилтрансферазы (ЛХАТ-реакция).

В этой реакции остаток полиненасыщенной жирной кислоты переносится от фосфатидилхолина (из оболочки самого ЛПВП) на получаемый свободный холестерин с образованием лизофосфатидилхолина (лизоФХ) и эфиров ХС. ЛизоФХ остается внутри ЛПВП, эфир холестерина отправляется в ЛПНП.

Реакция этерификации холестерола
при участии лецитин:холестерол-ацилтрансферазы

5. В результате первичный ЛПВП постепенно, через зрелую форму ЛПВП3, преобразуется в ЛПВП2 (остаточный, ремнантный). При этом происходят и дополнительные события:

• взаимодействуя с разными формами ЛПОНП и ХМ, ЛПВП получают ацил-глицеролы (МАГ, ДАГ, ТАГ), и обмениваются холестерином и его эфирами,
• ЛПВП отдают апоЕ- и апоСII-белки на первичные формы ЛПОНП и ХМ, и потом забирают обратно апоСII-белки от остаточных форм.

Таким образом, при метаболизме ЛПВП в нем происходит накопление свободного ХС, МАГ, ДАГ, ТАГ, лизоФХ и утрата фосфолипидной оболочки. Функциональные способности ЛПВП снижаются.

6. Далее ЛПВП2 захватывается гепатоцитами при помощи апоА-1-рецептора, происходит эндоцитоз и частица разрушается.

Формула и процесс биосинтеза холестерина

Холестерин – это жизненно необходимое соединение для организма. Он является субстратом для гормона прогестерона, эстрогена, тестостерона, гормонов надпочечников (альдостерона, кортизола), участвует в одном из направлений метаболизма витамина Д, а также используется для построения мембран и клеточных стенок.

Холестерол, с точки зрения биохимии, — это органический липофильный спирт, который не растворяется в воде. Рассмотрим, чем характерна химическая формула холестерина и какие особенности и стадии выделяют в процессе его биосинтеза.

Формула и строение холестерина

Холестерин относится к группе стероидов. Является одним из главных стероидов в макроорганизме человека, определяет активность обмена липидов. По своей структуре это твердое кристаллическое бесцветное вещество, не растворяющееся в воде. Лабораторной единицей измерения в периферической крови является ммоль/л.

Химическая формула (она же брутто-формула) холестерина — C27H46O.

Молекулярная масса — около 387 г/моль.

Структурная форма выглядит следующим образом:

Структурная формула холестерола с нумерацией атомов в молекуле

Одна из основных особенностей молекулы холестерола – способность связываться с другими соединениями, образовывая комплексы молекул.

Такими соединениями могут быть кислоты, амины, протеины, холекальциферол (предшественник витамина Д3), соли и прочие.

Данное свойство обусловлено характерным строением молекулы холестерола и его высокой активностью в процессах биохимии.

Биосинтез холестерина

Весь холестерин в человеческом макроорганизме подразделяется на экзогенный и эндогенный. Экзогенный составляет около 20% от общего показателя и поступает в организм с продуктами питания. Эндогенный холестерол синтезируется непосредственно в организме. Его производство синхронно происходит в двух локализациях.

В кишечнике специфическими клетками энтероцитами формируется около 15% вещества, а порядка 50% эндогенного холестерина вырабатывается в печени, где в дальнейшем связывается с белками, образует комплексы в виде липопротеидов и выходит в периферический кровоток.

Небольшая часть также отправляется на синтез триглицеридов – эфиров жирных кислот и глицерина, которые соединяются с холестеролом.

Синтез холестерола – сложный и энергозатратный процесс. Необходимо больше 30 последовательных реакций липидной трансформации, чтобы в результате образовалась холестериновая молекула. Схематически, все эти превращения можно сгруппировать в шесть стадий процесса синтеза холестерола.

1. Биосинтез мевалоната. Состоит из трех реакций. Первые две из них являются реакциями кетогенеза, а третью реакцию катализирует фермент ГМГ-SКоА редуктаза, под действие которой образуется первый предшественник холестерина – мевалоновая кислота. Механизм действия большинства гиполипидемических препаратов, в особенности статинов, направлен именно на это звено биосинтеза. Путем воздействие на ферментативную активность редуктаз, можно частично управлять холестериновой трансформацией.
2. Биосинтез изопентенилпирофосфата. Три фосфатных остатка присоединяются к полученной мевалоновой кислоте. После этого она проходит процессы декарбоксилирования и дегидрирования.
3. На третьем этапе происходит слияние трех  изопентенилпирофосфатов, которые превращаются в фарнезилдифосфат.
4. Из 2-х остатков фарнезилдифосфата образуется новая молекула – сквален.
5. Линейный сквален проходит ряд реакций циклизации и трансформируется в ланостерол.
6. От ланостерина отщепляются избыточные метильные группы, соединение проходит ступень изомеризации и восстановления, в результате которых образуется молекула холестерина.

Кроме активного фермента ГМГ-КоА редуктазы, в реакциях биосинтеза принимают участие инсулин, глюкагон, адреналин и специальный белок-переносчик, который связывает метаболиты на разных этапах.

Эфиры холестерола

Эстерификация холестерина – это процесс связывания с ним жирных кислот. Запускается он либо для переноса молекулы холестерола, либо для трансформации его в активную форму.

В данных превращениях важную роль играет лецитин – он присоединяется к молекуле холестерина и под действием фермента лецитин-холестерол-ацил-трансферазы образует эфиры лизолейцин и холестерид.

Таким образом, реакция эстерификации – это процесс, направленный на снижение количество свободного холестерола в кровотоке. Полученные эфиры тропны к «хорошим» липопротеидов высокой плотности и легко к ним присоединяются.

Образование эфиров холестерина – часть защитного антиатеросклеротического механизма.

Холестерин – очень важное для макроорганизма соединение, которое принимает не только участие в обмене липидов, но и в процессах транcформации биологически активных веществ и синтезе мембран клеток. Молекула данного вещества проходит сложный цикл превращений из более чем 30 реакций, которые регулируются и контролируются ферментативной и гуморальной системами.

Изменения в одном из звеньев биосинтеза может стать индикатором патологии со стороны внутренних органов и систем – печени, щитовидной и поджелудочной желез. Следует проводить профилактические обследования и скрининговые липидограммы, чтобы вовремя выявить патологический процесс.

Источник: https://holestein.ru/analizy/formula-i-sintez-holesterina

Холестерол используется как переносчик полиненасыщенных жирных кислот

Транспорт холестерола и его эфиров осуществляется липопротеинами низкой и высокой плотности.

Синтез олеата холестерола при участии
ацил-SKoA-холестерол-ацилтрансферазы

На количество апоВ-100-рецепторов влияют гормоны:

• инсулин, тиреоидные и половые гормоны стимулируют синтез этих рецепторов,
• глюкокортикоиды уменьшают их количество. 

Источник: https://biokhimija.ru/lipidy/trasnport-holesterina.html