Строение холестерина и его производных

Некоторые молекулы выполняют множество физиологических функций в организме. Производные холестерина включаются в гормональные вещества, пищеварительные ферменты, витамины и другие биологически активные компоненты жидких сред. Они участвуют в биохимических цепях и метаболических процессах. Нарушение синтеза холестерина приводит к недостаточности многих органов вследствие дефицита перечисленных молекул. Но избыток провоцирует тяжелое сосудистое заболевание — атеросклероз.

Что это за вещество и каковы его функции?

Холестерин или холестерол представляет собой производное спиртообразных стиролов. Он содержится в довольно высоких концентрациях в нервной ткани и жировой клетчатке. Но больше — в печени.

Холестерол выполняет множество биологически важных функций:

• Построение мембраны гепатоцитов. Молекулы холестерина активно встраиваются в клеточные стенки печени.
• Пищеварение. В составе желчных кислот холестерол принимает активное участие в переваривании пищи животного происхождения. Вместе с желчью поступает в кишечник, где эмульгирует жиры.
• Распространение по кровяному руслу в составе липопротеидов, что оказывает положительное или негативное влияние на сосуды. Если холестерол встраивается в липопротеины низкой или очень низкой плотности, вместе с ними способен накапливаться в интиме сосудов, способствуя атеросклеротическому перерождению.
• Биосинтез стероидных гормонов. На основе холестерола образуются гормонально-активные вещества — глюкокортикостероиды, минералокортикоиды, мужские и женские стероиды.
• Биотрансформация холекальциферола. Витамин принимает активное участие в построении опорно-двигательного аппарата.

Вернуться к оглавлению

Производные холестериновых молекул

Это вещество участвует в синтезе гормональных веществ в мужском и женском оргоанизме.

От этих веществ происходят женские и мужские половые гормоны, надпочечниковые минералокортикоиды и глюкокортикостероиды. Холестерин включается также в состав пищеварительных ферментов, которые участвуют в переваривании белков и жиров. В первую очередь это жирные кислоты и собственно желчь. Холестерин входит в структуру биологически активных веществ, необходимых для передачи сигналов от одних клеточных структур другим. Молекулы холестерола вступают в реакции синтеза холекальциферола — витамина D.

Вернуться к оглавлению

Гормоны-производные или стероиды

Гормональные вещества, содержащие в составе холестерин, принадлежат преимущественно к половым и надпочечниковым. Среди них выделяют:

• Мужские тестостерон и андроген. Они отвечают за появление вторичных половых признаков и сперматогенез — образование сперматозоидов, способных оплодотворить яйцеклетку. Тестостерон и холестерин имеют четкую взаимосвязь, если обратить внимание на их баланс в крови человека.
• Женские половые гормоны. Холестерин встраивается в эстроген.
• Минералокортикоиды надпочечниковых желез.
• Глюкокортикостероиды надпочечников.

Вернуться к оглавлению

Кислоты, содержащие холестерин

Благодаря этому соединению создается важная для пищеварения кислота – холевая.

Их называют желчными. Синтезируются эти производные холестерина непосредственно в гепатоцитах. Являясь компонентами желчи, они помогают превращать животные жиры в более простые для всасывания молекулы. Этот процесс гидролиза происходит в полости тонкого кишечника. Желчные кислоты делятся на следующие подтипы:

• Холевая. Является первичной. Это вещество способно образовываться под влиянием ферментов гидроксилаз. Уже из него синтезируются гликохолевая и таурохолевая кислоты. Они содержат гидрофильные радикалы и гидрофобные стероидные ядра.
• Дезоксихолевая. Это вещество является вторичным продуктом холевой кислоты. Помогает производить эмульгацию жиров.
• Хенодезоксихолевая. Является первичной желчной кислотой. Образование молекул происходит под воздействием никотинамидадениндинуклеотидфосфата.
• Литохолевая. Частицы являются вторичными. Концентрация намного ниже по сравнению с перечисленными выше кислотами.

Вернуться к оглавлению

Витамин холекальциферол

Его также именуют витамином D. Это вещество образуется путем расщепления кольца циклопентанпергидрофенантрена. Вслед за этим происходит гидроксилирование образовавшихся молекул с участием кислорода. Результатом этих биохимических процессов является создание кальцитриола, из которого синтезируется конечная форма витамина Д. Последний участвует во встраивании атомов кальция в твердые участки опорно-двигательного аппарата.

Без данного соединения невозможно получение витамина Д.

Вернуться к оглавлению

Функции и польза производных холестерина

Желчные кислоты обособленно и в составе желчи принимают активное участие в гидролизе сложных веществ животного происхождения. Таким образом они стимулируют переваривание мясной пищи в тонком кишечнике. Холестерин и гормоны также имеют четкую связь. Без мужских или женских половых гормональных веществ у особей разных полов не проявлялись вторичные признаки, что непременно ухудшило ситуацию продолжения рода. А надпочечниковые стероиды имеют непосредственное влияние на все органы и системы, обеспечивая их рост и функционирование. Без еще одного холестеринового производного — холекальциферола — кости человека были бы гибкими и ломкими. У детей с нарушением синтеза витамина D или недостаточностью холестерина формируется тяжелое заболевание — рахит. Также при дефиците возникают и прогрессируют аутоиммунные поражения.

Кафедра медицинской химии

Реферат

Строение и биологическая роль холестерина.
Гиперхолестеринемия и атеросклероз.

(обзор литературы)

Выполнила:

студентка 2 курса

медико-профилактического факультета

специальности «Медицинская биохимия», 1 группы

Бабаха Вероника Александровна

Научный руководитель:

канд. хим. наук, доцент, Терах Е.И.

Новосибирск – 2015

Содержание

Введение………………………………………………………………………………………………….3

Строение холестерина…………………………………………………………4

Биологическая роль……………………………………………………………5

Гиперхолестеринемия…………………………………………………………6

Лечение гиперхолестеринемии……………………………………………….7

Профилактикагиперхолестеринемии……………………………………….8

Атеросклероз……………………………………………………………………8

Клиническая картина………………………………………………………….9

Последствия атеросклероза…………………………………………………..10

Основные принципы лечения…………………………………………………12

Заключение…………………………………………………………………….13

Список литературы……………………………………………………………14

Введение

Холестерин – загадка современной науки. О нем написаны тонны научной литературы. Загадочности поубавилось, но проблемы, связанные с холестерином, остались.

В 1769 г. Пулетье де ла Саль получил из желчных камней плотное белое вещество, обладавшее свойствами жиров. В чистом виде холестерин был выделен химиком, членом национального Конвента и министром просвещения Антуаном Фуркруа в 1789 г. В 1815 г. Мишель Шеврёль, так же выделивший это соединение, назвал его холестерином. В 1859 г. Марселен Бертло доказал, что холестерин принадлежит к классу спиртов, после чего французы переименовали его в «холестерол». В ряде языков сохранилось старое название – холестерин[1].

Особое же внимание к холестерину было привлечено, когда обнаружилось, что большая часть населения в той или иной степени больна атеросклерозом (поражением сосудов в результате отложения в них холестерина).

Так для чего и зачем нужен холестерин и какова его биологическая роль? Этот вопрос интересует не только научных работников, но и тех, кому врачи посоветовали следить за его уровнем и беречь здоровье.

Строение холестерина

Холестерин (холестерол)– органическое соединение, жирорастворимый спирт, относящийся к классу стероидов. Молекулярная формула С27Н46О.

Углеродный скелет холестерина состоит их четырех колец: три кольца содержат по 6 атомов углерода и одно пять. От него отходит длинная боковая цепь. Нерастворим в воде, но может образовывать с ней коллоидные растворы, растворим в жирах и органических растворителях.

В чистом виде представляет собой мягкое белое вещество (жирные на ощупь жемчужные кристаллы в виде игл) без запаха и вкуса[2].

Это соединение обнаруживается в организме, как в виде свободного стерина, так и в форме сложного эфира с одной из длинноцепочечных жирных кислот. Свободный холестерин – компонент всех клеточных мембран и та основная форма, в которой холестерин присутствует в большинстве тканей. Исключение представляют кора надпочечников, плазма и атероматозные бляшки, где преобладают эфиры холестерина – холестериды.

Свободный холестерин – компонент всех клеточных мембран и та основная форма, в которой холестерин присутствует в большинстве тканей. Исключение представляют кора надпочечников, плазма и атероматозные бляшки, где преобладают эфиры холестерина.

Холестерин не растворим в воде, поэтому в организме его нельзя встретить в одиночестве, он передвигается с помощью различных белков. Комплексы, получающиеся в результате такого соединения, называются липопротеинами. Они имеют сферическую форму – внутри находится холестериновый эфир и триглицериды, а оболочка состоит из белка[3].

Биологическая роль холестерина

Около 80% холестерина вырабатывается самим организмом (печенью, кишечником, почками, надпочечниками, половыми железами), 20% поступает с пищей. В организме человека холестерин бывает в свободной форме- 80%, в связанной форме- 20%.

Холестерин необходим для выработки витамина D, который участвует в регуляции обмена кальция и фосфора в организме. Используется надпочечниками для синтеза адренокортикотропных гормонов, яичниками для образования эстрогенов и прогестерона (женские половые гормоны), семенниками для синтеза тестостерона (мужские половые гормоны). Играет важную роль в деятельности синапсов головного мозга и иммунной системы, включая защиту от раковых заболеваний.

Холестерин используется для синтеза холевой кислоты в печени даже в большем количестве, чем для образования клеточных мембран. Более 80% холестерина превращается в холевую кислоту. Ее синтез наряду с использованием некоторых других веществ, приводит к образованию солей желчных кислот, которые обеспечивают переваривание и всасывание жиров.

Так же холестерин служит строительным материалом для клеточных оболочек, делая их прочными и эластичными[4].

Гиперхолестеринемия

Гиперхолестеринемия– повышение уровня холестерина в крови. Является основным фактором риска развития атеросклероза. Так же может стать причиной таких заболеваний как ишемическая болезнь сердца, диабет, желчнокаменная болезнь, ожирение.

Распространенность в различных странах: Япония – 7%, Италия – 13%, Греция – 14%, США – 39%, Украина – 25%.

Выделяют первичную и вторичную формы гиперхолестеринемии.

Причиной возникновения первичной гиперхолестеринемии(не является следствием каких-либо заболеваний) получение по наследству от одного или обоих родителей аномального гена, который отвечает за синтез холестерина. Вторичные(развивается вследствие некоторых заболеваний) гиперхолестеринемии вызывают такие состояния как гипотиреоз (снижение функции щитовидной железы), сахарный диабет, обструктивные заболевания печени (заболевания, при которых нарушается отток из печени желчи), например, желчнокаменная болезнь (образование камней в желчном пузыре).

В развитии и прогрессировании гиперхолестеринемии являются те же факторы, что и при атеросклерозе, такие как малоподвижный образ жизни( гиподинамия), злоупотребление жирной, богатой холестерином пищей, злоупотребление алкоголем, курение.

В группу риска по гиперхолестеринемии входят лица мужского пола, мужчины старше 45 лет; люди, страдающие ожирением[5].

Гиперхолестеринемия чаще выявляется случайно, при лабораторных методах обследования, таких как биохимический анализ крови. В норме показатель холестерина в крови у женщин 1,92-4,51 ммоль/л; у мужчин 2,25-4,82 ммоль/л. Согласно официальным рекомендация Всемирной Организации Здравоохранения «нормальные» значения жировых фракций в крови должный быть таковы:

1. Общий холестерин- меньше 5,2 ммоль/л

2. Холестерин липопротеинов низкой плотности- меньше 3-3,5 ммоль/л

3. Холестерин липопротеинов высокой плотности- больше 1,0 ммоль/л

4. Триглицериды – 2,0 ммоль/л [6].

Внешние проявления гиперхолестеринемии являются ксантомы- плотные узелки, содержащие холестерин , над сухожилиями пациента, например, на кисти; ксантелазмы – отложение холестерина под кожей век в виде плоских узелков желтого цвета или не отличающихся по цвету от других участков кожи;липоидная дуга роговицы – белый либо серовато-белый ободок отложившегося холестерина по краям роговицы глаза. Появление липоидной дуги роговицы в возрасте до 50 лет свидетельствует о наличии наследственной гиперхолестеринемии[5].